Co jsou terpeny? Proč jsou důležité?

Co jsou terpeny? Proč jsou důležité?

 

Tato velká a rozmanitá skupina sloučenin nabízí nesčetné množství zdravotních výhod, proto je obsah terpenů v CBD oleji důležitý. 

V tomto článku najdete vše, co potřebujete vědět o terpenech v konopí. Prozradíme vám, co jsou zač, jaké výhody nabízejí a jaké další rostliny je produkují.

Výrazná vůně rostlin konopí pochází z řady sloučenin produkovaných v pryskyřici rostliny, které se nazývají terpeny.

Terpeny se hojně vyskytují v celé rostlinné říši - jsou zodpovědné za vůni citrusových plodů, levandule, muškátového oříšku, máty, citronové trávy a mnoha dalších.

Existují tisíce těchto jedinečných chemických látek, z nichž každá má svůj vlastní profil chuti a účinku. Terpeny jsou tedy zodpovědný za vůni i chuť, kterou cítíte při užívání CBD. 

 

 

Co jsou tedy ty konopné terpeny?

Terpeny se vytvářejí ve stejných žlázách, které produkují CBD a další kanabinoidy. Jsou uloženy v cukernatých trichomech, které se vyvíjejí na květech a listech samičí rostliny konopí.

Terpeny jsou zodpovědné za aroma byliny. Některé terpeny voní po citrusových plodech nebo skořici, jiné po mátě nebo levanduli. Tvoří největší část esenciálního oleje konopných rostlin - ten obsahuje terpeny, alkoholy, seskviterpeny a další aromatické molekuly.

V rostlině konopí jsou stovky různých terpenů, z nichž každý má jedinečný vliv na organismus. Některé potlačují záněty, jiné zmírňují bolest nebo nevolnost.

 

Výhody konopných terpenů

Každý terpen v rostlině konopí má své vlastní výhody. Některé terpeny působí sedativně (např. myrcen nebo humulen), jiné více stimulují (např. terpinolen nebo limonen).

Mnohé z těchto terpenů jsou také účinnou složkou jiných druhů léčivých rostlin. Například pinen je terpen, který se nachází jak v rostlinách konopí, tak v borovicích. Podílí se na silných antibakteriálních a protiplísňových účincích obou rostlin.

 

Příklady terpenů s různými přínosy:

Sedativní terpeny - linalool, myrcen, nerolidol.
Protizánětlivé terpeny - bisabolol, borneol, linalool, myrcen, pinen, terpineol, nerolidol.
Povzbuzující terpeny - geraniol, pinen, limonen, valencin
Terpeny proti úzkosti - caryophyllene, myrcene, nerolidol
Analgetické (proti bolesti) terpeny - bisabolol, humulen, caryophyllene
Antimikrobiální terpeny - ocimen, pinen. Terpineol, nerolidol

 

Proč rostliny konopí vytvářejí terpeny?

Rostliny vytvářejí terpeny a další těkavé sloučeniny z několika různých důvodů. Nejčastějším důvodem je odolnost proti sežrání hmyzem nebo zvířaty, přilákání opylovačů, ochrana rostliny před intenzivním UV zářením, odvrácení bakteriální nebo houbové infekce nebo potlačení růstu konkurenčních rostlin (alelopatie).

U rostlin konopí se obsah terpenů vyvinul selektivním šlechtěním. Šlechtitelé vybírají, které vlastnosti budou pokračovat v další generaci. Tím se dramaticky změnil průběh evoluce a nyní existuje nespočet kmenů konopí, z nichž každý má odlišný terpenový profil.

Šlechtitelé například mohou chtít vytvořit kmen s citronovou vůní, a proto vyberou pouze rostliny, které tuto citronovou vůni přenesou do další generace. Terpen spojený s citronovým aroma je limonen. Rostliny, které jsou výsledkem tohoto selektivního šlechtění, tedy budou mít mnohem vyšší obsah limonenu než obvykle.

 

Typy terpenů a souvisejících sloučenin v konopí

Většina lidí označuje frakci esenciálních olejů konopí jako terpeny - ve skutečnosti je však v této frakci obsaženo i několik dalších tříd chemických látek. Celá těkavá frakce sloučenin se nazývá esenciální olej.

Terpeny tvoří největší část esenciálního oleje, ale jsou zde také sloučeniny sdružené do skupin alkoholů, fenolů, esterů, aldehydů a dalších.

 

Typy sloučenin v esenciálním oleji z konopí:

Terpeny - jednoduché molekuly tvořené uhlovodíkem s připojenou funkční skupinou (končí na "ene").
Seskviterpeny - typ terpenu s více funkčními skupinami (končí na "ene").
Alkoholy - jednoduché molekuly s alespoň jednou hydroxylovou skupinou (končí na "ol").
Fenoly - složitý alkohol se silnými antioxidačními účinky (končí na "ol").
Oxidy - sloučeniny s připojenou kyslíkovou skupinou (končí na "ole")
Aldehydy - sloučeniny s karbonylovou skupinou (končí na "al")
Ketony - sloučeniny s karbonylovou a kyslíkovou skupinou (končí na "one").
Estery - kyselé sloučeniny s připojenou O-alkylovou skupinou (končí na "ate")

 

Nejběžnější konopné terpeny

V rostlině konopí se vytváří více než 100 různých terpenů, z nichž pouze 17 tvoří většinu terpenového profilu většiny odrůd konopí.

Zde se každému z nich budeme věnovat podrobněji.

 

1. Alfa-bisabolol 

Alfa-bisabolol je hojně zastoupen v heřmánku, kde přispívá k charakteristické květinové vůni.

Tento terpen má silné antioxidační, analgetické a vulnerativní (hojící rány) vlastnosti. Je obzvláště užitečný při zvládání příznaků artritidy díky kombinaci účinků tlumících bolest, protikřečových a tkáňově regeneračních.

Oleje CBD s vysokým obsahem bisabololu mají obvykle silnější protibolestivé a svaly uvolňující účinky

Tento terpen se nachází také v:

• Heřmánku

 

2. Borneol 

Borneol je terpenový derivát, který se v těle rychle rozkládá na kafr (více o tom později).

Tento terpen je silně protizánětlivý, analgetický a antikoagulační (zabraňuje tvorbě krevních sraženin). Byliny bohaté na borneol se v Číně a dalších částech Asie používají již tisíce let při léčbě kardiovaskulárních onemocnění.

V současné době probíhá klinická studie zkoumající protinádorové účinky borneolu. Tato studie by měla skončit někdy koncem roku 2021.

Tento terpen se nachází také v:

• Rozmarýnu
• Kafru
• Mátě peprné

3. Camphene

Camphene má silné aroma, které lze nejlépe popsat jako pižmové nebo štiplavé. Je hlavní složkou jedle a hlavní sloučeninou, která je zodpovědná za její vůni.

Tento terpen je silným antioxidantem, zejména v kombinaci s vitaminem C [2].

Bylo také prokázáno, že Camphene pomáhá snižovat hladinu cholesterolu a triglyceridů v krvi - nabízí tak ochranný účinek na srdce a kardiovaskulární systém [3].

Camphene najdete v mnoha výrobcích pro péči o pleť určených k léčbě zánětlivých kožních onemocnění, jako jsou ekzémy a lupénka.

Tento terpen se nachází také v:

• Citronele
• Jedli

 

4.Caryophyllene

Caryophyllene neboli česky Karyofylen je zajímavý tím, že je to jediný terpen, který se aktivně váže na endokanabinoidní receptory. Přesněji řečeno, karyofylen se váže na receptory CB2. Díky tomu má tento terpen podobné účinky jako CBD, včetně účinků proti bolesti a úzkosti.

Některé studie ukázaly, že karyofylen může pomoci při léčbě závislosti na alkoholu a tabáku a může dokonce zmírnit abstinenční příznaky [4].

Jiné studie ukázaly, že karyofylen dokázal prodloužit dobu spánku myší [5].

Tento terpen se nachází v mnoha běžných bylinách a koření: 

• Černý pepř
• Skořice
• Hřebíček
• Oregano
• Bazalka
• Rozmarýn

5. Carene

Delta-3-karen je nejznámější pro svou schopnost podporovat hojení zlomených kostí a vazů. Nachází se v citrusových plodech a také v bylinkách, jako je rozmarýn a bazalka.

Tento terpen se hojně používá v parfémech pro svou jedinečnou "svěží ananasovou" vůni a také v lokálních přípravcích určených na podporu zlomených kostí. Studie ukázaly, že zvířata krmená potravou obohacenou o karen vykazovala lepší tvorbu kostní matrix než kontrolní skupina [6].

Některé zprávy naznačují, že karen prospívá při neurologických onemocněních, jako je Alzheimerova choroba. Mnoho dalších bylin, které obsahují vysoké množství karenu, má dlouhou historii používání pro léčbu Alzheimerovy choroby a podporu tvorby paměti - nebyly však provedeny žádné oficiální studie, které by to potvrzovaly.

Tento terpen se nachází také v:

• Rozmarýn
• Bazalka
• Cedr
• Borovice
• Cypřiš

 

6. Eukalyptol

Eukalyptol (alias cineol) je nejhojněji zastoupen ve stromu eukalyptus. Tento terpen má silný účinek na dýchací cesty, kde slouží k otevírání dýchacích cest, ničení bakterií a plísní a podpoře uvolňování hlenů.

Byliny s vysokým obsahem eukalyptolu se často používají při stavech, jako je astma, bronchitida, zápal plic, CHOPN, vdechování kouře nebo jiné plicní potíže, a to díky schopnosti této sloučeniny zlepšovat funkci plic a odstraňovat nahromaděné hleny [7].

Některé studie zjistily nootropní a protialzheimerovské vlastnosti eukalyptolu.

V konopí se eukalyptol zřídkakdy vyskytuje ve více než 0,01 % terpenového profilu, a proto nabízí pouze podpůrné účinky.

Tento terpen lze popsat jako chladivý a nabízí bylině jemné mátové aroma.

Tento terpen se nachází také v:

• Eucalyptus
• Bazalka
• Rozmarýn
• Šalvěj
• Tea Tree

 

 

 

7. Geraniol

Geraniol produkuje několik druhů rostlin (citron, tabák, pelargonie) a také včely medonosné. Když včely přicházejí a odcházejí z úlu, geraniol se ukládá kolem vchodu. Tato vůně pomáhá včelám najít vchod, když se vracejí zpět, aby uložily nektar.

Tato sloučenina se často používá jako aroma v cukrovinkách, mýdlech a pleťových krémech. Má příjemnou ovocnou vůni s jemnými citrusovými podtóny.

Bylo prokázáno, že geraniol snižuje schopnost rakovinných nádorů odolávat protinádorovým lékům [8]. V současné době existují výzkumné týmy, které zkoumají způsoby, jak geraniol a jeho syntetické deriváty začlenit do moderní terapie rakoviny.

Tento terpen se nachází také v:

• Citronu
• Tabáku
• Pelargónii

 

 

8. Humulene

A-humulen je nejhojněji zastoupen v chmelu (Humulus lupulus), který je blízkým příbuzným konopí. Některé kmeny konopí obsahují až 40 % humulenu v rámci svého terpenového profilu. Je to jeden z nejběžnějších terpenů, které se v rostlině konopí vyskytují.

Tento terpen má silný protizánětlivý účinek tím, že blokuje klíčový mediátor zánětu zvaný COX [9]. Jedná se o podobný mechanismus, který využívají léky jako Aspirin ke zmírnění bolesti a zánětu.

Uvádí se, že humulen má také účinky potlačující chuť k jídlu a působí proti rakovině.

Tento terpen se nachází také v:

• Koriandru
• Hřebíčku
• Bazalce
• Šalvěji
• Ženšenu

9. Limonen

Limonen je druhým nejrozšířenějším terpenem ve většině rostlin konopí. Tento terpen má charakteristickou citrusovou příchuť. Není divu, že citrusové plody, jako je limetka a citron, obsahují vysoké koncentrace limonenu. Esenciální olej z limetek je téměř výhradně tvořen limonenem.

Limonen má povznášející účinek - což má pozitivní vliv na náladu a hladinu energie. Některé studie prokázaly, že limonen přispívá také k antibakteriálním vlastnostem rostlin konopí.

Tento terpen se nachází také v:

• Citronech a limetkách
• Rozmarýnu
• Jalovci
• Mátě peprné

 

10. Linalool

Linalool je v rostlinné říši běžný. Nachází se v bylinách, jako je levandule, skořice, koriandr a březová kůra. Někteří se domnívají, že linalool je jedním z hlavních původců charakteristického konopného aroma.

Tento terpen má především sedativní charakter, ale nabízí také některé neuroprotektivní a protizánětlivé účinky [10, 11, 12].

Produkty CBD s vysokým obsahem linaloolu mají tendenci lépe podporovat spánek a zmírňovat chronické bolestivé stavy. I přes své sedativní vlastnosti má květinové aroma příjemný, povznášející účinek.

Tento terpen se nachází také v:

• Bříze
• Palisandru
• Vavřínu
• Sladké bazalce

 

11. Myrcen

Myrcen je nejběžnější terpen v konopí. Tento terpen tvoří téměř 65 % terpenové části rostliny v mnoha kmenech konopí.

Tento terpen poskytuje silné sedativní a relaxační účinky [13]. Kmeny konopí nebo marihuany s vysokým obsahem tohoto terpenu bývají nejvíce sedativní - vhodné při chronickém stresu, nespavosti a úzkosti.

Myrcen má také pozoruhodné protizánětlivé účinky a nabízí podporu při onemocněních, jako je artritida a zánětlivé onemocnění střev.

Tento terpen se nachází také v:

• Mangu
• Citronové trávě
• Tymiánu
• Chmelu
• Ylang ylang
• Parsely
• Kardamonu

12. Ocimen

Ocimen je pojmenován podle rostliny bazalky (Ocimum basilicum), kde byl tento terpen poprvé objeven.

Díky své charakteristické dřevité vůni je ocimen oblíbenou součástí parfémů, mýdel, svíček a kadidel.

Ocimen má silné protivirové vlastnosti. Bylo prokázáno, že inhibuje Herpes Simplex [14] a nověji Sars-CoV 2 [15]. Bylo také prokázáno, že inhibuje různé druhy plísní (pásový opar, kvasinky a plísně) [16], a poskytuje spolehlivé protizánětlivé účinky [17].
Tento terpen se nachází také v:

• Mátě
• Petrželi
• Orchideji
• Bazalce

 

13. Pinen

Pinen je nejhojněji zastoupen v borovici, odkud pochází jeho název.

Existují dvě varianty pinenu - alfa a beta-pinen. Účinky obou jsou velmi podobné. Jediný rozdíl mezi nimi je v poloze, v jaké se na základní molekule nachází určitá chemická skupina (alken).

Pinen je jednoduchá molekula, která je produkována ve stovkách jednotlivých druhů rostlin. Z hlediska struktury je považován za jeden z nejzákladnějších terpenů.

Účinky pinenu však zdaleka nejsou základní. Tento jednoduchý terpen má co nabídnout.

Tyto terpeny mají silné protizánětlivé, neuroprotektivní, antioxidační a antimikrobiální vlastnosti [18, 19, 20, 21].

Předpokládá se, že pinen má také nootropní účinky, protože zlepšuje průtok krve mozkem a inhibuje enzym známý jako acetylcholinesteráza.

Byliny s bohatou zásobou pinenu se často používají jako respirační tonika pro léčbu nachlazení a chřipky, astmatu a bronchitidy.

CBD oleje bohaté na pinen mají obvykle povzbuzující a neuroprotektivní vlastnosti.

Tento terpen se nachází také v:

• Rozmarýnu
• Bazalce
• Petrklíči
• Kopru

14. Terpineol

Existují čtyři různé typy terpineolu, ale jejich účinek se liší jen velmi málo.

Terpineol se vyskytuje v mnoha různých druzích rostlin, především v eukalyptu, lipovém květu, šeříku a borovici. Tento květinový terpen je charakteristickou vůní pro šeřík. Hodně se používá v parfémech a mýdlech.

Mnoho bylin, které obsahují obzvláště vysoké koncentrace terpineolu, se používá k léčbě respiračních onemocnění, jako je kašel, rýma a chřipka. Není proto překvapením, že mnoho účinků tohoto terpenu přímo souvisí se zdravím plic a infekcemi.

Bylo prokázáno, že terpineol má silné antioxidační, protizánětlivé a antimikrobiální účinky [22, 23, 24].

Tento terpen také silně koreluje s CBD nebo jinými produkty z konopí, které mají relaxační účinek. Někteří jej považují za faktor, který přispívá k tomu, že konopné produkty mají "gaučový" účinek.

Tento terpen se nachází také v:

• Eukalyptusu
• Květech lípy
• Šeříku
• Borovici

 

15. Terpinolen

Terpinolen je jedním z hlavních terpenů obsažených v tea tree oleji, který má výrazné protiplísňové a antibakteriální účinky.

Nedávná studie prokázala, že terpinolen má při testování na zvířatech silný inhibiční účinek na mozkové nádory [25]. Jedna studie ukázala, že terpinolen je schopen inhibovat proteinkinázu AKT [26], která je klíčovým cílem pro protinádorové terapie.

Terpinolen je také spolehlivé sedativum. Bylo prokázáno, že na myších vyvolává sedativní účinek pouhou inhalací esenciálních olejů s vysokým obsahem tohoto konkrétního terpenu [27].

Tento terpen se nachází také v:

• Muškátovém oříšku
• Tea Tree
• Kmínu
• Rozmarýnu
• Jablcích
• Jehličnatých stromech

16. Nerolidol

Nerolidol se hojně vyskytuje v bylinách, jako je jasmín a levandule. Má jemnou květinovou a dřevitou vůni. Existují dvě formy nerolidolu - trans- a cis- nerolidol.

Tento terpen má působivé protiplísňové a antibakteriální vlastnosti. To, co činí tento terpen obzvláště zajímavým, je jeho schopnost inhibovat odolnost vůči antibiotikům. Tento účinek byl zaznamenán jak u bakteriálních kmenů, tak u malárie [28, 29].

Jiné studie prokázaly, že nerolidol má silné sedativní a relaxační vlastnosti [30].

CBD oleje s vysokým obsahem nerolidolu jsou nejlepší pro podporu stresu a úzkosti a mohou mít další přínosy pro zdravotní stavy související s imunitou.

Tento terpen se nachází také v:

• Jasmínu
• Citronové trávě
• Zázvoru
• Tea Tree

 

17. Valencin

Valencin získal svůj název podle valencijských pomerančů, které jsou nejvýznamnějším zdrojem tohoto terpenu. Díky své charakteristické citrusové chuti je oblíbenou složkou pleťových krémů a potravinářských výrobků.

Bylo prokázáno, že tento terpen pomáhá chránit pokožku před UV zářením [31]. Je běžnou složkou opalovacích krémů díky kombinaci tohoto účinku a příjemné citrusové vůně, kterou krémům dodává.

Další studie naznačily, že tento terpen je užitečný také jako protizánětlivý a protialergický prostředek [32, 33].

Tento terpen se nachází také v:

• pomerančích Valencia

Klíčové poznatky: Co je terpen?

Konopí obsahuje několik stovek jednotlivých složek. Zatímco kanabinoidy jako CBD a THC mají největší váhu z hlediska celkových léčebných účinků rostliny, existuje mnoho dalších sloučenin, které poskytují jemné nuance byliny, které mohou mít dramatický dopad na celkové zdraví.

Terpeny jsou obzvláště důležitou skupinou sloučenin, které rostlina konopí produkuje. Tyto sloučeniny jsou zodpovědné za charakteristické aroma rostliny a poskytují další přínosy pro zmírnění bolesti, snížení zánětu, uvolnění mysli a mnoho dalšího.

Znalost toho, jaké terpeny jsou přítomny v konkrétním CBD oleji, nám umožňuje odhadnout, jaký profil účinků bude tento olej pravděpodobně mít. Můžete si ověřit laboratorní testy třetích stran, abyste zjistili rozdělení terpenů obsažených v daném konopném extraktu.

 

Odkazy citované v tomto článku

1. Pavlovic, R., Nenna, G., Calvi, L., Panseri, S., Borgonovo, G., Giupponi, L., ... & Giorgi, A. (2018). Kvalitativní znaky "cannabidiolových olejů": obsah kanabinoidů, terpenový otisk a oxidační stabilita evropských komerčně dostupných přípravků. Molecules, 23(5), 1230.
2. Quintans-Júnior, L., Moreira, J. C., Pasquali, M. A., Rabie, S., Pires, A. S., Schröder, R., ... & Araújo, A. A. (2013). Antinociceptivní aktivita a redoxní profil monoterpenů (+)-kamfenu, p-cymenu a geranyl acetátu v experimentálních modelech. ISRN toxicology, 2013.
3. Vallianou, I., Peroulis, N., Pantazis, P., & Hatzopoulou-Caldaras, M. (2011). Kamfen, monoterpen rostlinného původu, snižuje plazmatický cholesterol a triglyceridy u hyperlipidemických potkanů nezávisle na aktivitě HMG-CoA reduktázy. PloS one, 6(11), e20516.
4. Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, S. M., & Bahi, A. (2014). Agonista kanabinoidního receptoru 2, β-karyofylen, snížil dobrovolný příjem alkoholu a oslabil preferenci místa a citlivost na etanol u myší. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 124, 260-268.
5. Ascari, J., Sens, S. L., Nunes, D. S., Wisniewski Jr, A., Arbo, M. D., Linck, V. M., ... & Elisabetsky, E. (2012). Sedativní účinky esenciálních olejů získaných z Baccharis uncinella. Pharmaceutical Biology, 50(1), 113-119.
6. Jeong, J. G., Kim, Y. S., Min, Y. K., & Kim, S. H. (2008). Nízká koncentrace 3-karenu stimuluje diferenciaci myších osteoblastických buněk MC3T3-E1 subklonu 4. Phytotherapy Research: An International Journal Devoted to Pharmacological and Toxicological Evaluation of Natural Product Derivatives, 22(1), 18-22.
7. Juergens, U. R., Dethlefsen, U., Steinkamp, G., Gillissen, A., Repges, R., & Vetter, H. (2003). Protizánětlivá aktivita 1,8-cineolu (eukalyptolu) u bronchiálního astmatu: dvojitě zaslepená placebem kontrolovaná studie. Respiratory medicine, 97(3), 250-256.
8. ChO, M. I. N. S. O. O., So, I., Chun, J. N., & Jeon, J. H. (2016). Protinádorové účinky geraniolu: Modulace charakteristických nádorových drah. International journal of oncology, 48(5), 1772-1782.
9. Fernandes, E. S., Passos, G. F., Medeiros, R., da Cunha, F. M., Ferreira, J., Campos, M. M., ... & Calixto, J. B. (2007). Protizánětlivé účinky sloučenin alfa-humulenu a (-)-trans-karyofylenu izolovaných ze silice Cordia verbenacea. European journal of pharmacology, 569(3), 228-236.
10. de Moura Linck, V., da Silva, A. L., Figueiró, M., Piato, A. L., Herrmann, A. P., Birck, F. D., ... & Elisabetsky, E. (2009). Inhalační sedace vyvolaná linaloolem u myší. Phytomedicine, 16(4), 303-307.
11. Sabogal-Guáqueta, A. M., Osorio, E., & Cardona-Gómez, G. P. (2016). Linalool zvrátí neuropatologické a behaviorální poruchy u starých trojitých transgenních myší s Alzheimerovou chorobou. Neuropharmacology, 102, 111-120.
12. Ma, J., Xu, H., Wu, J., Qu, C., Sun, F., & Xu, S. (2015). Linalool inhibuje zánět plic vyvolaný cigaretovým kouřem inhibicí aktivace NF-κB. International immunopharmacology, 29(2), 708-713.
13. Do Vale, T. G., Furtado, E. C., Santos Jr, J. G., & Viana, G. S. B. (2002). Centrální účinky citralu, myrcenu a limonenu, složek chemotypů esenciálního oleje z Lippia alba (Mill.) NE Brown. Phytomedicine, 9(8), 709-714.
14. Loizzo, M. R., Saab, A. M., Tundis, R., Statti, G. A., Menichini, F., Lampronti, I., ... & Doerr, H. W. (2008). Fytochemická analýza a in vitro antivirové aktivity silic sedmi druhů libanonských rostlin. Chemistry & biodiversity, 5(3), 461-470.
15. Kulkarni, S. A., Nagarajan, S. K., Ramesh, V., Palaniyandi, V., Selvam, S. P., & Madhavan, T. (2020). Computational evaluation of major components from plant essential oils as potent inhibitors of SARS-CoV-2 spike protein (Výpočetní hodnocení hlavních složek z rostlinných silic jako účinných inhibitorů hrotového proteinu SARS-CoV-2). Journal of Molecular Structure, 1221, 128823.
16. Cavaleiro, C., Salgueiro, L., Gonçalves, M. J., Hrimpeng, K., Pinto, J., & Pinto, E. (2015). Antifungální aktivita silice Angelica major proti druhům Candida, Cryptococcus, Aspergillus a dermatofytům. Journal of natural medicines, 69(2), 241-248.
17. Valente, J., Zuzarte, M., Gonçalves, M. J., Lopes, M. C., Cavaleiro, C., Salgueiro, L., & Cruz, M. T. (2013). Antifungální, antioxidační a protizánětlivá aktivita esenciálního oleje Oenanthe crocata L.. Food and chemical toxicology, 62, 349-354.
18. Kim, D. S., Lee, H. J., Jeon, Y. D., Han, Y. H., Kee, J. Y., Kim, H. J., ... & Kim, S. J. (2015). Alfa-pinen vykazuje protizánětlivou aktivitu prostřednictvím potlačení MAPK a dráhy NF-κB v myších peritoneálních makrofázích. The American journal of Chinese medicine, 43(04), 731-742.
19. Lee, G. Y., Lee, C., Park, G. H., & Jang, J. H. (2017). Zlepšení poruch učení a paměti vyvolaných skopolaminem pomocí α-pinenu u myší C57BL/6. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2017.
20. Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidační, protinádorové a genotoxické vlastnosti α-pinenu na neuroblastomových buňkách N2a. Biologia, 68(5), 1004-1009.
21. Silva, A. C. R. D., Lopes, P. M., Azevedo, M. M. B. D., Costa, D. C. M., Alviano, C. S., & Alviano, D. S. (2012). Biologické aktivity enantiomerů a-pinenu a β-pinenu. Molecules, 17(6), 6305-6316.
22. Bicas, J. L., Neri-Numa, I. A., Ruiz, A. L. T. G., De Carvalho, J. E., & Pastore, G. M. (2011). Hodnocení antioxidačního a antiproliferačního potenciálu biochutí. Food and Chemical Toxicology, 49(7), 1610-1615.
23. Held, S., Schieberle, P., & Somoza, V. (2007). Charakterizace α-terpineolu jako protizánětlivé složky pomerančové šťávy pomocí in vitro studií s využitím orálních bukálních buněk. Journal of agricultural and food chemistry, 55(20), 8040-8046.
24. Park, S. N., Lim, Y. K., Freire, M. O., Cho, E., Jin, D., & Kook, J. K. (2012). Antimikrobiální účinek linaloolu a α-terpineolu proti parodontopatickým a kariogenním bakteriím. Anaerobe, 18(3), 369-372.
25. Aydin, E., Türkez, H., & Taşdemir, Ş. (2013). Protinádorové a antioxidační vlastnosti terpinolenu v mozkových buňkách potkanů. Archives of Industrial Hygiene and Toxicology, 64(3), 415-424.
26. Okumura, N., Yoshida, H., Nishimura, Y., Kitagishi, Y., & Matsuda, S. (2012). Terpinolen, složka bylinné šalvěje, snižuje expresi AKT1 v buňkách K562. Oncology letters, 3(2), 321-324.
27. Ito, K., & Ito, M. (2013). Sedativní účinek inhalačního terpinolenu u myší a jeho vztah mezi strukturou a aktivitou. Journal of natural medicines, 67(4), 833-837.
28. Brehm-Stecher, B. F., & Johnson, E. A. (2003). Senzibilizace Staphylococcus aureus a Escherichia coli na antibiotika seskviterpenoidy nerolidolem, farnesolem, bisabololem a apritonem. Antimicrobial agents and chemotherapy, 47(10), 3357-3360.
29. Saito, A. Y., Rodriguez, A. A. M., Vega, D. S. M., Sussmann, R. A., Kimura, E. A., & Katzin, A. M. (2016). Antimalarická aktivita terpenu nerolidolu. International journal of antimicrobial agents, 48(6), 641-646.
30. Neto, J. D. N., de Almeida, A. A. C., da Silva Oliveira, J., dos Santos, P. S., de Sousa, D. P., & de Freitas, R. M. (2013). Antioxidační účinky nerolidolu v myším hipokampu po testu v otevřeném poli. Neurochemical research, 38(9), 1861-1870.
31. Nam, J. H., Nam, D. Y., & Lee, D. U. (2016). Valencen z oddenků Cyperus rotundus inhibuje iontové kanály související s fotoagresivitou kůže a melanogenezi indukovanou UV zářením u buněk melanomu B16F10. Journal of natural products, 79(4), 1091-1096.